1 stycznia 2012 roku przeszedł do klubu FK Ventspils. W sezonie 2012 zakończył rozgrywki z tym zespołem na 3. miejscu. Jego drużyna zdobyła 74 punkty – 4 mniej od pierwszego Daugava Dyneburg, byłego klubu tego piłkarza. Dzięki 3. pozycji mogli wystartować w I rundzie kwalifikacyjnej do Ligi Europy. W następnym sezonie zdobył z ekipą mistrzostwo kraju. Dzięki temu mógł wystąpić w II rundzie kwalifikacyjnej do Ligi Mistrzów. W sezonie 2014 powtórzył z zespołem sukces sprzed roku – FK Ventspils znowu okazał się najlepszym zespołem na Łotwie. Jego drużyna ponownie mogła wziąć udział w II rundzie eliminacyjnej do Ligi Mistrzów. Jego zespół zmierzył się w dwumeczu ze szwedzkim Malmö FF. Pierwsze spotkanie bezbramkowo zremisowali, natomiast w rewanżu przegrali 0–1 i tym samym pożegnali się z tymi rozgrywkami. Oļegs Timofejevs w obu tych meczach zagrał po 90 minut.
Po tym sezonie zawodnik odszedł z tego klubu. 1 lutego 2015 roku podpisał kontrakt ze Skonto Ryga.
Nie ma informacji o tym do kiedy wiąże do umowa z klubem Skonto Ryga.