Pierwszą edycję cyklu przeprowadzono w 1994 roku. Od pierwszej edycji, choć regularnie dopiero od 2003 roku, w ramach Letniego Grand Prix odbywają się również zawody drużynowe (w tym sześciokrotnie konkurs drużyn mieszanych, w których udział wzięły zespoły złożone z kobiet i mężczyzn). Niektóre z konkursów zaliczane były również do pomniejszych turniejów – Turnieju Czterech Narodów i Lotos Poland Tour. W 2020 roku, w efekcie pandemii COVID-19, odwołano sześć z ośmiu zaplanowanych konkursów. W związku z tym, że jedynymi zawodami cyklu były dwa konkursy w Wiśle, Międzynarodowa Federacja Narciarska podjęła decyzję o nieprzyznawaniu nagrody dla triumfatora klasyfikacji generalnej.
Najwięcej zwycięstw w klasyfikacji generalnej Letniego Grand Prix mężczyzn odnieśli Adam Małysz i Thomas Morgenstern – obaj trzykrotnie odnieśli triumf w cyklu. Jedynym skoczkiem, który zwyciężył w klasyfikacji generalnej dwa razy z rzędu, jest Masahiko Harada, który dokonał tego w 1997 i 1998 roku. W konkursach indywidualnych najwięcej zwycięstw odnieśli Adam Małysz i Gregor Schlierenzauer – obaj trzynastokrotnie zwyciężyli w zawodach. W klasyfikacji wszech czasów trzecie miejsce zajmuje Kamil Stoch z jedenastoma wygranymi.