W 1997 zaliczył bilans W-L 17–8, uzyskał najlepszy w MLB wskaźnik ERA (1,90) i zaliczył 305 strikeoutów (3. wynik w lidze) i po raz pierwszy otrzymał nagrodę Cy Young Award dla najlepszego miotacza w National League. Ponadto został pierwszym praworęcznym miotaczem od 1912 roku, który zaliczył przynajmniej 300 strikeoutów przy wskaźniku ERA poniżej 2,00 w jednym sezonie.
Boston Red Sox thumb|Pedro Martínez jako zawodnik New York Mets. thumb|Pedro Martínez jako zawodnik Philadelphia Phillies. W listopadzie 1997 w ramach wymiany zawodników przeszedł do Boston Red Sox, podpisując sześcioletni kontrakt wart 75 milionów dolarów z opcją przedłużenia o rok. Był to wówczas najwyższy kontrakt w MLB zaoferowany miotaczowi.
13 lipca 1999 w Meczu Gwiazd na Fenway Park jako starting pitcher wyrównał rekord American League zaliczając 5 strikeoutów i został pierwszym miotaczem, który zanotował wygraną w All-Star Game na stadionie klubu, w którym występował. Został również wybrany najbardziej wartościowym zawodnikiem meczu.