W 2004 powrócił na off-broadwayowską scenę w przedstawieniach Antona Czechowa: Mewa jako pragnący zostać pisarzem Konstanty Gawryłowicz Trieplew i Wiśniowy sad w roli Piotra Trofimowa. Po kilku kolejnych latach występów w epizodach w serialach, w tym Brygada ratunkowa (2000) i Zbrodnie Nowego Jorku (2001), dostał rolę Teda Fairwella w ostatnim sezonie serialu HBO Sześć stóp pod ziemią (2005).
W 2007 magazyn „Variety” zaliczył go do „dziesięciu aktorów wartych oglądania”. Zagrał Irę Blacka w komedii romantycznej Ira i Abby (2006), Douga w dramacie erotycznym Woody’ego Allena Vicky Cristina Barcelona (2008), Dennisa w komedii romantycznej Moja dziewczyna wychodzi za mąż (2008), Erica Powella, męża Julie (Amy Adams) w melodramacie biograficznym Julie i Julia (2009), Phillipa Greenberga, brata Rogera (Ben Stiller) w komediodramacie Noaha Baumbacha Greenberg (2010) i detektywa Bowdena w horrorze Johna Ericka Dowdle’a Diabeł (2010). Za rolę Toma Garnetta w komedii Para na życie (2009) otrzymał nagrodę CinEuphoria w kategorii najlepszy aktor drugoplanowy w międzynarodowym konkursie.