Przez 18 dni był przesłuchiwany przez brytyjski wywiad, ale odmawiał zeznań. Postanowił zbiec i 7 października, tydzień po przybyciu do obozu jenieckiego w Grizedale Hall na pograniczu Anglii i Szkocji, w mundurze, bez broni, żywności i znajomości terenu podjął ucieczkę, przeskoczywszy przez płot obozu. Został wyśledzony przez dwóch członków Home Guard wieczorem 10 października, ale w nocy zbiegł ponownie. Drugi raz dostrzeżono go i ujęto dwa dni później, a następnie skazano na 21 dni karceru. 3 listopada przeniesiono go do obozu w Swanwick w Derbyshire, w którym przyłączył się do grupy jeńców kopiącej tunel prowadzący na zewnątrz. Po miesiącu prac, 17 grudnia 1940, tunel był gotowy. Próbę ucieczki podjął już 20 grudnia, gdy zaopatrzony w fałszywe dokumenty przeszedł przez tunel z czterema innymi więźniami. Von Werra planował na najbliższym lotnisku porwać samolot i dolecieć do okupowanej Francji, w tym celu udawał Holendra w służbie brytyjskiej, ale został aresztowany w bazie lotniczej w Hucknall, gdzie obsłudze podejrzany wydał się jego bardzo dobry angielski, niespotykany wśród zagranicznych pilotów.