W grze występuje 8 postaci śledczych: Sherlock Holmes, John H. Watson, John Smith, Inspektor Lestrade, Miss Stealthy, Sierżant Goodley, Sir William Gull oraz Jeremy Bert, z których każda może być tytułowym Mr. Jackiem. Każda z postaci posiada umiejętności specjalne, które umożliwiają wykonywanie różnych czynności m.in. zmieniających układ planszy.
Rozgrywka Gra ma ustalony i niezmienny układ początkowy przedstawiony w instrukcji. Wszystkie pionki postaci są kolorowe, czyli podejrzane. Osoba grająca jako Mr. Jack losuje jedną kartę alibi i ją zatrzymuje tylko dla swojej wiadomości. Od teraz wylosowana postać jest Kubą Rozpruwaczem. Losowane są 4 karty postaci, z których co turę zmienia się kolejność ruchów graczy i kolejność wyciągani kart – zgodnie ze schematem umieszczonym na planszy. W kolejnej połowie tury drugi gracz musi niewykorzystane wcześniej kary postaci, aby zachować bilans gry.