Jednocześnie pracował nad powieściami i opowiadaniami, które nie mogły być oficjalnie opublikowane ze względu na tematykę zabronioną w radzieckiej literaturze (życie obozowe, fałsz i obłuda radzieckiej rzeczywistości i tym podobne, przykładem – powieść „Николай Николаевич”). Utwory te były rozpowszechniane w drugim obiegu („samizdat”). Ponadto był autorem znanych pieśni obozowych: „Товарищ Сталин, вы большой ученый”, „Окурочек”, „Советская пасхальная” i inne, które były śpiewane przez młodzież w całym kraju. W 1979 niektóre z nich były opublikowane w „Мetropolu”, dzięki czemu straciły anonimowość, ale przez co Aleszkowski był zmuszony do emigracji. Najpierw mieszkał w Wiedniu, gdzie napisał powieść „Карусель” (wydaną w 1983), następnie otrzymał zgodę na wyjazd do Stanów Zjednoczonych.
Od 1979 r. mieszkał i pracował w Middletown, USA. Tam opublikował powstałe wcześniej utwory: w 1981 – „Кенгуру” (powstał 1974–1975), w 1980 – „Маскировка” (powstał w 1978), w 1980 – powieść „Рука” (powstała 1977–1980).
W 1982 r. opublikował historię „Синенький скромный платочек”. W 1991 był jednym z założycieli nieformalnego stowarzyszenia «БаГаЖъ», razem z A. Bitowem, B. Achmaduliną i М. Żwanieckim.
W 1995 r. nagrał w USA z A.