W 1986 wydał debiutancki singiel „Moro mu falco”, którym zapowiadał pierwszy album studyjny o tym samym tytule. W 1988 premierę miały jego trzy solowe albumy: Dikieoma ja mia + mia, As proseches (nagraną we współpracy z Sakisem Bulasem) i Isowia, będący ścieżką dźwiękową do filmu w reżyserii Janisa Dalianidisa o tym samym tytule.
W 1990 wydał album pt. Apagoji. W 1991 zdobył tytuł Piosenkarza roku w plebiscycie czytelników magazynu „Popcorn”, a także wydał kolejny album, pt. Na ise ekii i nawiązał współpracę z Ianem Gillanem, wokalistą zespołu Deep Purple, z którym wspólnie nagrał kolejny album, pt. Eci m’ aresi. Rakindzis nagrał także piosenkę „The Desert Is in Your Heart” dla Bonnie Tyler oraz pomagał w tworzeniu materiału na płyty m.in. Sofi Arwaniti, Sakisa Bulasa i Paschalisa.
W kolejnych latach wydał kilka solowych albumów: Ethnic (1994), I proti apili (1995), S' ena wradi oti zisume (1997), Katreftis (1998), Ton filo su zilewo (1999) i Oniro 13 (2001). W lutym 2002 został wybrany na reprezentanta Grecji w 47. Konkursie Piosenki Eurowizji, wygrywając krajowe eliminacje, do których zgłosił się z utworem „S.A.G.A.P.O.” (ang. I Love You). W finale konkursu, który odbył się 25 maja w tallińskim Saku Suurhall, zajął 17. miejsce po zdobyciu 27 punktów.