W młodości odniósł kilka znaczących sukcesów w tenisie. W 1893, w wieku niespełna 17 lat, przeszedł rundę eliminacyjną w mistrzostwach USA w Newport, a następnie pokonał jeszcze dwóch rywali, by ulec dopiero Williamowi Larnedowi 2:6, 3:6, 3:6baza Tennis Archives (dostęp: 12 sierpnia 2014).. Zaraz po mistrzostwach wystąpił w międzynarodowym turnieju na kortach Queen’s Royal Hotel Niagara, największej ówcześnie imprezie tenisowej w Kanadzie, gdzie w finale all commers pokonał Henry’ego Avery’ego z Detroit 6:1, 6:0, 7:5, a w challenge round Arthera Fullera z Bostonu 8:6, 2:6, 6:4, 6:0. W opinii obserwatorów tytuł zawdzięczał dobrej grze forhendem oraz skutecznemu wolejowi bekhendowemu. Do sukcesu w grze pojedynczej dołożył Ward mistrzostwo w deblu, w parze z W.A. Boysem pokonując w finale braci Coldham 6:4, 6:2, 7:5Wright and Ditson’s Lawn Tennis Guide for 1894 (opracował Joseph T. Whittelsey), Boston 1894, s. 137–138..