Parał się również hazardem, przez co popadał w niemożliwe do spłacenia przezeń długi, toteż musiał stawać kilkakrotnie przed sądem cywilnym.
W 1898 Jacob Smith zyskał szansę na poprawę swego losu, kiedy znalazł się w szeregach żołnierzy amerykańskich wysłanych na wojnę z Filipińczykami. Został wysłany w randze pułkownika, lecz po masakrze w Balangiga nad wyspą Samar w 1901, kiedy 40 żołnierzy USA zginęło z rąk filipińskich partyzantów, wojskowy gubernator Filipin Adnie Chaffee awansował go na stopień generała brygady i zlecił mu dowództwo tzw. operacji Samar. Wówczas to Smith nakazał swemu podwładnemu, majorowi Littletonowi Wallerowi nie brać żadnych jeńców podczas odzyskiwania kontroli amerykańskiej nad wyspą Samar. Wydał rozkaz eliminowania każdego tubylca zdolnego do noszenia broni i opierania się wojsku Stanów Zjednoczonych. Dotyczyło to wszystkich osób powyżej 10. roku życia. Ponosił w ten sposób odpowiedzialność za śmierć od 2 do nawet 50 tysięcy filipińskiej ludności, zgładzonej podczas akcji pacyfikacyjnej. Smith publicznie przyznawał się do popełnienia tego czynu, opowiadając o nim dziennikarzom, lecz robił to w przeświadczeniu, że jego postępek nie był żadną zbrodnią, usprawiedliwiając się bez skruchy, że drastyczne działania były konieczne do zaprowadzenia porządku w zbuntowanym rejonie.