Spalding został grającym menadżerem i kapitanem zespołu. W 1876, inauguracyjnym sezonie National League, zaliczył najwięcej zwycięstw (47), zdobył mistrzostwo ligi i jako pierwszy miotacz w historii zawodowego baseballu osiągnął pułap 250 wygranych w karierze. Po raz ostatni zagrał 31 sierpnia 1878.

Kariera działacza sportowego Po zakończeniu kariery zawodniczej w wieku 27 lat został członkiem zarządu klubu Chicago White Stockings, zaś cztery lata później po śmierci Hulberta w kwietniu 1882 jego prezydentem i właścicielem. W latach 1880–1886 zespół prowadzony przez Capa Ansona pięciokrotnie zdobywał mistrzostwo ligi i dwukrotnie wystąpił w World’s Championship Series, raz remisując i raz przegrywając. W 1886 jako pierwszy zorganizował przedsezonowe zgrupowanie, znane pod nazwą spring training. W październiku 1888 z jego inicjatywy rozpoczęto tournée, w którym udział wzięły dwa zespoły złożone z zawodników White Stockings i reszty ligi. Mecze początkowo rozgrywano w Stanach Zjednoczonych, następnie w Honolulu, Australii, Cejlonie, Egipcie, Włoszech, Paryżu i na Wyspach Brytyjskich;