W 2005 Stephenson zapisał się do szkoły Bishop Luoghlin Memorial High School, ale uczęszczał do niej jedynie trzy dni, zanim jego szkoła przegrała w meczu finałowym ligi juniorów, a on nie otrzymał tytułu MVP. Zaczął uczęszczać do Abraham Lincoln High School w pobliżu swojego domu na Coney Island. Już w pierwszym roku poprowadził szkolną drużynę Railsplitters do tytułu mistrzów miasta. W dwóch kolejnych latach drużyna Lincolna ponownie wygrywała rozgrywki, a Stephenson dwukrotnie został nazwany Graczem Roku przez New York Daily News.
Jako drugoroczniak był najmłodszym graczem, który został przedstawiony w filmie dokumentalnym „Gunnin' for That No. 1 Spot”, w którym przedstawiono ośmiu wyróżniających się graczy szkół średnich. W 2008 został wybrany do drużyny All-USA, wybieranej przez dziennikarzy USA Today, jako jedyny zawodnik nie będący w ostatnim roku szkoły. Rok później znalazł się w drugiej piątce.
W 2006, 2007 i 2008 Stephenson trzykrotnie brał udział w Meczu Gwiazd Under Armour Elite 24 Classic.