Bitwa pod Kassabem rozpoczęła się 21 marca 2014 o godz 5:45 po tym, jak rebelianci pod dowództwem Dżabhat an-Nusra przekroczyli granicę turecko-syryjską w pięciu różnych miejscach i dokonali szturmu na Kassab. Przygotowania do ofensywy czyniono w tureckiej miejscowości Gözlekçiler, co budziło szereg kontrowersji, iż Turcja przyzwalała na pobyt sunnickich rebeliantów na swoim terytorium i nie reagowała by zapobiec atakowi na ziemie zamieszkiwane przez Ormian na terytorium Syrii. W związku z tym swoje zaniepokojenie wyraziły władze Armenii, które podkreśliły, iż Ormianie pod Kassabem znaleźli się po ludobójstwie dokonanym przez Turków Osmańskich w latach 1915-1917.
Rebelianci przejęli kontrolę nad kilkoma posterunkami granicznymi oraz na Wzgórzem As-Sachra. Dokonano również ataku moździerzowego na miejscowość Karsana. Bojownicy tymczasowo przejęli kontrolę nad wzgórzem Dżabal an-Nisr, jednak zostało ono odbite przez siły rządowe. W walkach zginęły 24 osoby, w tym 17 rebeliantów i dowódca Dżabhat an-Nusra z muhafazy Latakia. 22 marca 2014 rebelianci podeszli pod Kassab. Walki koncentrowały się głównie na obszarach wiejskich. Armia syryjska podjęła także wysiłki na rzecz odbicia utraconych posterunków granicznych.