W latach 30. był założycielem Oddziału Zakładu Ubezpieczeń Społecznych w Krakowie i został jego dyrektorem. Wówczas, w połowie lat 30., został przeniesiony z dyspozycji wojskowej Lwowa do Krakowa.
Po wybuchu II wojny światowej został zmobilizowany i 3 września 1939, w stopniu podporucznika, przydzielony do 5 pułku artylerii ciężkiej. Podczas kampanii wrześniowej walczył w obronie Lwowa. Po agresji ZSRR na Polskę z 17 września 1939 dzień później został aresztowany przez Sowietów. Był przetrzymywany w obozie jenieckim w Kozielsku (w tym czasie nadesłał do rodziny dwa listy: z grudnia 1939 i marca 1940). 22 kwietnia 1940 został przekazany do dyspozycji naczelnika Zarządu NKWD Obwodu Smoleńskiego – lista wywózkowa 040/2 z 20 kwietnia 1940. Między 23 a 24 kwietnia 1940 został zamordowany w Katyniu przez funkcjonariuszy Obwodowego Zarządu NKWD w Smoleńsku oraz pracowników NKWD przybyłych z Moskwy na mocy decyzji Biura Politycznego KC WKP(b) z 5 marca 1940. Ofiary tej zbrodni grzebano w bezimiennych mogiłach zbiorowych, gdzie od 28 lipca 2000 mieści się oficjalnie Polski Cmentarz Wojenny w Katyniu. W miejscu tym prowadzone były ekshumacje i prace archeologiczne, jednak Józef Kucharski nie został zidentyfikowany.