Wśród jego wykładowców byli Kenyon Cox, William Merritt Chase i Frank DuMond. W czerwcu 1902 roku Onderdonk ożenił się z Gertrude Shipman. Mieli dwoje dzieci: Adrienne (ur. 1903) i Roberta Reida (ur. 1909). Nie licząc wieczorowego kursu pod kierunkiem Roberta Henriego Onderdonk zaczął malować, aby utrzymać siebie i rodzinę. Zakres jego malarskich motywów rozciągał się od scenerii nowojorskich parków i ulic do półwiejskich pejzaży Long Island i Staten Island, gdzie mieszkał. Onderdonk wkrótce popadł w kłopoty finansowe, przewidywane przez ojca. Mimo że jego umiejętności zostały docenione, zarabiał niewiele. W 1906 roku otrzymał płatne stanowisko organizatora wystawy sztuki Dallas State Fair, zajmując się tym sezonowo przez następne lata.
Okres dojrzały W 1909 roku powrócił do San Antonio rozpoczynając najlepszy okres w swojej karierze. Malował scenerie ze swoich rodzinnych stron. W 1911 roku, dwa lata po powrocie do San Antonio Onderdonk namalował Wiosenny poranek (w zbiorach Daughters of the Republic of Texas Library), pejzaż przedstawiający dwie charakterystyczne dla Teksasu rośliny: kaktusy i łubin teksański. Chociaż kaktusy malował już przedtem, to Wiosenny poranek był jego pierwszym znaczącym dziełem przedstawiającym stonowane, niebieskie kwiaty łubinu.