Rok później doznał poważnych obrażeń podczas wykonywania back flipa dla programu Viva La Bam stacji MTV. Deegan uszkodził brzuch o kierownicę, w wyniku czego stracił nerkę, miał poszarpaną śledzionę i stracił sporą ilość krwi. Mimo obrażeń zagrażających życiu szybko wrócił do zdrowia i już podczas zimowych X-Games w 2005 roku zdobył złoty medal. Do dziś ma bliznę obejmującą prawie całą długość brzucha, którą sam kierowca nazywa „zamkiem błyskawicznym”. Scenę wypadku wycięto z programu, a gdy był on emitowany w telewizji, został zadedykowany Deeganowi.
W 2009 roku Amerykanin zadebiutował w Lucas Oil Off Road Racing Series w klasie Unlimited Lites division. Wywalczył on mistrzostwo w swojej kategorii, oraz został debiutantem roku.
Rok później wziął udział w X-Games XVI w dyscyplinach Rally Car Racing oraz Rally Car Super Rally. Podczas zawodów wywalczył dwa srebrne medale przegrywając z Tannerem Foustem.
W 2011 roku zadebiutował w Global RallyCross podczas kończącej sezon rundy na Pikes Peak International Raceway. Podczas pierwszego dnia rywalizacji był trzeci, natomiast drugiego siódmy. Zdobył on 26 punktów i zajął trzynaste miejsce w klasyfikacji generalnej, co dało mu awans na X-Games XVII.