Następnie para powróciła do Filadelfii, ale ostatecznie zdecydowała się opuścić kraj i wyjechać do Toronto. Tam został przyjęty na studia medyczne na University of Toronto, w 1856 roku uzyskał bakalaureat i zdał egzaminy dopuszczające go do praktykowania zawodu. Wspierał członków wspólnoty Afrykanów i działaczy ruchu abolicjonistów w Toronto. Po wybuchu wojny secesyjnej, na przełomie 1862 i 1863 roku zgłosił prezydentowi Lincolnowi swój akces jako chirurg do armii amerykańskiej, jednak został on odrzucony. Nie zrażając się tym, osobiście przybył do Waszyngtonu i ponowił prośbę o przyjęcie do służby. Ostatecznie 14 kwietnia 1863 roku zdał wymagane egzaminy i został zakwalifikowany jako chirurg wojskowy w stopniu majora. Był wówczas najwyższym stopniem Afroamerykaninem oraz pierwszym czarnoskórym lekarzem w Armii Unii.
Publiczne noszenie przezeń oficerskiego munduru było przyczyną rasistowskich ataków, z których najpoważniejszy, w Baltimore 1 maja 1863 roku, doprowadził do aresztowania trzech napastników. Wkrótce po rozpoczęciu służby w 7th US Colored Infantry w Camp Stanton, pozostali lekarze jednostki, wszyscy biali, zaprotestowali przeciwko pracy z czarnoskórym lekarzem, który w dodatku przewyższał ich rangą i od którego musieli słuchać rozkazów.