W 58 Armii zajmował się uzupełnianiem kadr oraz niezbędnego wyposażenia, szkoleniem bojowym wojskowych i desantem przy wąwozie Argun (ros. Итум-Калинский десант), mającym na celu zablokować granicę z Gruzją. Powiedział, że wzorował się na taktyce szturmu ukraińskiego miasta Izmaił, który w 1790 roku przeprowadził Aleksandr Suworow, a wojna w czeczeńskich górach była jego najcenniejszym doświadczeniem bojowym.
Wedle ustaleń dziennikarzy Radia Swoboda podczas II wojny czeczeńskiej Gierasimow miał dopuścić się zbrodni wojennej w miejscowości Komsomolskoje, gdzie dowodzone przez niego wojska pod pozorem ewakuacji wykorzystały ludność cywilną jako żywe tarcze, aby zabezpieczyć się przed ostrzałem Czeczenów.
Bitwa pod Komsomolskoje trwała od 5 do 22 marca 2000 roku. Gierasimow potwierdził, że był pod Komsomolskoje i oszacował, że zabito tam 1200 Czeczeńców, zaś 150 trafiło do niewoli. Strona rosyjska również poniosła straty, ale znacznie mniejsze. Niezależnie od Gierasimowa liczbę 1200 zabitych Czeczeńców pod Komsomolskoje podał również Achmat Kadyrow w wywiadzie udzielonym Annie Politkowskiej.
Kariera wojskowa W latach 2007–2009 był dowódcą Leningradzkiego Okręgu Wojskowego.