Uczyła się pod kierunkiem prywatnych nauczycieli i uczęszczała do Brearley School w Nowym Jorku.
25 sierpnia 1896 roku wyszła za mąż za Harry'ego Payne'a Whitneya, przedstawiciela zamożnego rodu Whitneyów. Para miała troje dzieci: Florę Payne Whitney (ur. 1897), Corneliusa Vanderbilta Whitneya (ur. 1899) i Barbarę Vanderbilt Whitney (ur. 1903).
Gertrude Vanderbilt Whitney zawsze miała zamiłowanie do sztuki, ale nigdy nie postępowała zgodnie z nim. Pasja do sztuki odżyła w niej podczas podróży do Europy w 1901 roku i zapoznaniu się ze zbiorami europejskich muzeów sztuki. Whitney była szczególnie zainteresowana rzeźbą, postanowiła studiować sztukę zostać rzeźbiarką.
Pierwsze uznanie dla rzeźby Whitney nadeszło w 1908 roku, kiedy jej dzieło (na którym pracowała wspólnie z Grosvenorem Atterbury i Hugo Ballinem) zdobyło nagrodę w kategorii najlepszy projekt przyznaną przez Architectural League w Nowym Jorku. Wkrótce potem Whitney została mecenasem sztuki, promując działalność kobiet w sztuce i organizując wystawy dla obiecujących artystów.