była prawdopodobnie pierwszą angielską nauczycielką, która stosowała metodę Johanna Heinricha Pestalozzi'ego. Szkoła była otwarta wieczorami dla lokalnej społeczności, jako miejsce rekreacji i edukacji dorosłychWspółcześnie w budynku mieści się Angles Theatre..
W roku 1840 James Hill zbankrutował, co spowodowało jego poważne załamanie nerwowe i rozpad rodzinnych więzi (nigdy nie wrócił do pełnego zdrowia). Caroline Southwood Hill wychowywała dzieci z pomocą swojego ojca. Początkowo mieszkała w Hampstead (wówczas sielankowa wieś koło Londynu) i w Finchley; dzieci uczyła w domu. W roku 1852 przeniosła się do Holborn (Londyn Centralny), włączając się do ruchu Christian Socialist. Pracowała jako menedżerka i księgowa w spółdzielni Ladies Guild – warsztacie (wytwórni zabawek) dla niewykwalifikowanych kobiet i młodych dziewcząt z lokalnej Ragged school; 14-letnia Olivia była jej asystentką.