Gessen przeznaczył dla Sengaia znany kōan mistrza chan Xiangyana Zhixiana (zm. 898) o człowieku wiszącym nad przepaścią i trzymającym się gałęzi zębami. Po jego rozwiązaniu Sengai wyraził, zgodnie z tradycją, swoje zrozumienie wierszem: Stary Siakjamuni nie żyje od ponad 2000 lat Budda Maitreja nie urodzi się aby przyjść jeszcze przez eony Odczuwające istoty uważają to za zbyt trudne do zrozumienia Ale to jest zwyczajna droga - nozdrza są powyżej wargRichard Bryan McDaniel. Zen Masters of Japan. Str. 269

Sengai pozostał u mistrza Gessena jeszcze przez 13 lat, aż do jego śmierci w 1781 roku. Następnie zakończył studia kōanowe u jego następcy, mistrza zen Shūcho Seisetsu. Po czym rozpoczął kolejną podróż po klasztorach zen. Okres ten zakończył się akceptacją przez niego stanowiska opata w klasztorze Shōfuku, który został założony w Hakacie w 1195 roku przez Myōana Eisaia. Wykazał się jako duchowy przywódca, dobry organizator i skromny mnich. Ograniczył swój posiłek do tego, co udało mu się zebrać w czasie takuhatsu (religijnego żebrania). Odmawiał przyjmowania cesarskich honorów, aż do momentu, gdy stawało się to wyrazem braku szacunku dla dworu cesarskiego.