W 1991 wystąpił w duecie z Ridgeleym na festiwalu Rock in Rio. Podczas koncertu poznał projektanta Anselmo Feleppę, gdy orientacja seksualna Michaela była wówczas tajemnicą dla opinii publicznej, ale również dla rodziny piosenkarza. Michael później wielokrotnie podkreślał, że za czasów związku z Anselmo był najszczęśliwszy w całym swoim życiu, a późniejsza strata ukochanego odcisnęła znaczące piętno na późniejszym jego życiu.
W 1992 wydał singel „Too Funky” i wziął udział w koncercie The Freddie Mercury Tribute Concert, który miał na celu oddanie hołdu Freddiemu Mercuremu, zmarłemu pół roku wcześniej frontmanowi grupy Queen. Podczas koncertu wykonał piosenki: „’39”, „Somebody to Love” i „These Are the Days of Our Lives”. Po ciepłym odbiorze występu wokalisty przez fanów grupy zaproponowano Michaelowi przejęcie roli lidera zespołu Queen, jednak ten nie przyjął propozycji z uwagi na chęć kontynuowania solowej kariery.
W październiku 1992 rozpoczął spór sądowy o wolność artystyczną ze swoją wytwórnią Sony Music, jednak w 1994 przegrał proces z wytwórnią. W tym czasie życiowy partner wokalisty odkrył, że jest nosicielem wirusa HIV i w 1993 umarł na udar mózgu, pozostawiając Michaela w żałobie, w trakcie procesu sądowego, niebędącego w stanie pisać.