W sezonie 2007/2008 Lewandowski nie zawsze występował w podstawowym składzie i w lidze ukraińskiej rozegrał 18 spotkań. Zdobył w nich jedną bramkę, w zwycięskim meczu 3:0 z Naftowykiem-Ukrnafta Ochtyrka. Szachtar czwarty raz w swojej historii został mistrzem kraju, a następnie zdobywał kolejno Puchar Ukrainy (Polak nie wystąpił w wygranym 2:0 finale z Dynamem Kijów) i Superpuchar Ukrainy. Latem 2008 kupnem Lewandowskiego były zainteresowane Celtic F.C., Everton F.C., Fulham F.C. i FC Nantes, jednak zawodnik zdecydował się pozostać w Szachtarze, głównie ze względu na możliwość występów w Lidze Mistrzów. W sezonie 2008/2009 Lewandowski z Szachtarem zajął 2. miejsce w lidze. W maju dotarł z drużyną do półfinału ostatniej w historii edycji Pucharu UEFA. W 1/2 piłkarze z Doniecka zmierzyli się z Dynamem Kijów i po pierwszym spotkaniu, zremisowanym 1:1, kibice Dynama zaatakowali kamieniami autobus z piłkarzami Szachtara. Jeden z kamieni trafił w szybę na wysokości siedzenia Lewandowskiego, jednak Polak nie odniósł żadnych obrażeń. 20 maja 2009 Lewandowski zagrał w pierwszym składzie w finale Pucharu UEFA z Werderem Brema. Wystąpił przez pełne 120 minut, a Szachtar wygrał 2:1 po dogrywce (zostali tym samym ostatnimi triumfatorami Pucharu UEFA, gdyż od sezonu 2009/2010 został on przemianowany na Ligę Europy UEFA).