Możliwe, że podzielał również antydemokratyczne i elitarne poglądy SpengleraAnne Christine Nagel: „Mit dem Herzen, dem Willen und dem Verstand dabei”: Herbert Grundmann und der Nationalsozialismus, In: Hartmut Lehmann/ Otto Gerhard Oexle (Hrsg.), Nationalsozialismus in den Kulturwissenschaften, Tom 1: Fächer, Milieus, Karrieren. Göttingen 2004, strony 593–618, strona 598.. Od 1908 roku uczęszczał do Höhere Knabenschule, a od 1912 roku do Realgymnasium. W młodości szukał w kręgu przyjaciół i w Christlichen Verein Junger Männer (Związek Chrześcijańskiej Młodzieży Męskiej) własnego dostępu do Ewangelii. Według jego późniejszego ucznia akademickiego Arno Borsta tutaj położono „najgłębszy korzeń dla jego życiowego dzieła”Arno Borst: Herbert Grundmann (1902–1970). w: Deutsches Archiv für Erforschung des Mittelalters. Tom 26, 1970, S. 327–353, strona 328.. W 1920 roku Grundmann zdał maturę z wyróżnieniem. W tym samym roku zmarła jego matka. Po ukończeniu szkoły zamierzał najpierw zostać dziennikarzem, jednakże odrzucił tę myśl na rzecz studiów uniwersyteckich.