Już 1886 roku Olds otrzymał swój pierwszy patent na samochód zasilany benzyną i zaczął planować ich produkcję. W 1896 roku zaczął sprzedawać własne jednocylindrowe i czterotaktowe silniki, a w 1897 roku przekształcił warsztat ojca w firmę Olds Motor Vehicle Company oraz uruchomił firmę Olds Gasoline Engine Works. Produkcja aut nie udała się, ale produkcja silników okazała się sukcesem. W 1899 roku Olds zdobył wsparcie finansowe Samuela L. Smitha do utworzenia Olds Motor Works i przeniósł się do Detroit, gdzie zaprojektował oraz rozpoczął produkcję popularnych aut Oldsmobile Curved Dash. Wnoszący do przedsięwzięcia środki finansowe Smith został prezesem firmy, a Olds wiceprezesem i dyrektorem generalnym. Dzięki niskiej cenie, łatwemu montażowi i modnemu wyglądowi, model sprzedawał się w dużych ilościach. W pierwszych pięciu latach funkcjonowania firma sprzedała ponad 5000 aut, czyniąc Oldsmobile’a najlepiej sprzedającą się marką aut w Stanach Zjednoczonych. W 1901 Olds wynalazł i jako pierwszy wykorzystywał w produkcji linię montażową, którą także opatentował.