II wojna światowa W wyniku inwazji sowieckiej na terytorium Polski Oszmiana znalazła się pod okupacją Związku Radzieckiego. Wobec niemieckiej napaści na ZSRR, w nocy z 23 na 24 czerwca funkcjonariusze NKWD dokonali mordu od 30 do 52 więźniów polskiej narodowości przetrzymywanych dotychczas w więzieniu w Oszmianie.
Podczas okupacji hitlerowskiej w październiku 1941 roku Niemcy utworzyli getto dla żydowskich mieszkańców. Przebywało w nim około 4000 osób. 12 kwietnia 1943 roku Niemcy zlikwidowali getto, a Żydów wywieziono do getta w Wilnie, Kownie i obozów pracy w Wilejce; część zamordowano na miejscu.
Flaga i herb Oszmiana otrzymała herb miejski w 1792 od króla Stanisława Augusta Poniatowskiego. Tarcza herbowa jest trójdzielna w odwróconą rosochę – w polu pierwszym przedstawiono rękę trzymającą szalę, w drugim tarczę, w trzecim Ciołek – herb Poniatowskich.
Współczesne flaga i herb miasta Oszmiana zostały ustanowione 17 lipca 2006 ukazem prezydenta Białorusi nr 455.