Historia Początki Moment, w którym na miejscu dzisiejszego klasztoru osiedlili się pierwsi anachoreci, nie jest precyzyjnie ustalony. Według tradycji mnisi, żyjący w niezależnych od siebie pustelniach, pojawili się tam na przełomie XIV i XV w. Podanie wymienia imię mnicha Marka, określając go jako świętego starca. Według innej wersji wydarzeń pierwszym mnichem w tym miejscu był Jonasz, który osiedlił się tam w 1473.
XVI–XIX w. Szybki rozwój nowej wspólnoty miał miejsce w okresie sprawowania godności przełożonego przez igumena Korneliusza, kierującego klasztorem od 1529 do 1570. W okresie tym liczba mnichów wzrosła z 15 do 200. Monaster rozwijał się również dzięki wsparciu finansowemu miejscowej szlachty. Obiektem szczególnym kultu była znajdująca się w nim uważana za cudowną Pskowsko-Pieczerska Ikona Matki Bożej. Jeszcze w XVI stuleciu mnisi założyli również filię klasztoru w Pskowie, zaś w samym monasterze wznieśli murowaną cerkiew Zwiastowania, która stała się główną świątynią obiektu w miejsce starszej, drewnianej cerkwi Czterdziestu Męczenników. W 1565 klasztor otoczono murem z basztami.