Allen ćwiczył żonglowanie. Zafascynowany wodewilem, pojawił się jako komiczny żongler na pokazie talentów pracowników biblioteki latem 1911. Wkrótce był częstym uczestnikiem amatorskich pokazów wodewilowych w rejonie Bostonu, zdobył wystarczająco dużo nagród, aby zdecydować się na ogłoszenie swego nowego statusu zawodowego w 1912. We wrześniu 1914 przeniósł się do Nowego Jorku, aby tam rozwijać swoje aktorskie umiejętności na Broadwayu. Zasłynął potem jako komik. Ponadto występował w radiu, telewizji i filmie.
Filmografia 1929: The Installment Collector (krótkometrażowy) jako Pan Allen, redaktor gazety 1929: Fred Allen’s Prize Playlets (krótkometrażowy) 1930: The Still Alarm (krótkometrażowy) 1935: Thanks a Million jako Ned Lyman 1938: Sally, Irene and Mary jako Gabriel "Gabby" Green 1940: Buck Benny Rides Again – głos 1940: Love Thy Neighbor jako Fred Allen 1945: It’s in the Bag! jako Fred F. Trumble Floogle 1952: Uprzejmie informujemy, że nie są państwo małżeństwem (We’re Not Married!) jako Steven S. 'Steve' Gladwyn 1952: O. Henry przy pełnej widowni (O.