Kariera polityczna Początki Karierę polityczną Monroe rozpoczął w roku 1782, kiedy to został wybrany na członka legislatury stanowej Wirginii. W latach 1783–1786 był także delegatem na Kongres Kontynentalny, gdzie popierał ekspansję terytorialną przyszłych Stanów Zjednoczonych i sprzeciwiał się zbyt dużym prerogatywom dla rządu federalnego (z tego powodu był początkowo sceptyczny dla projektu Konstytucji).
W 1788 roku kandydował do Izby Reprezentantów, jednak zdecydowanie przegrał z Jamesem Madisonem. Dwa lata później został wybrany na senatora USA 1. klasy z Wirginii, w miejsce zmarłego Williama Graysona. W swoich wypowiedziach Monroe, podobnie jak Jefferson czy Madison, ostro krytykował postulaty federalistów, co przyczyniło się do skonsolidowania wokół nich frakcji, która przerodziła się później w Partię Demokratyczno-Republikańską.