Lata 90. Pierwszą w historii Nagrodę im. Barbary Dex otrzymała Debbie Scerri z Malty, która podczas swojej prezentacji w finale 42. Konkursu Piosenki Eurowizji miała na sobie zielono-fioletową suknię w paski, określoną jako „jedna z najohydniejszych sukienek, jaką widzowie Eurowizji kiedykolwiek widzieli”.
Po finale 43. Konkursu Piosenki Eurowizji w 1998 tytuł najgorzej ubranego wykonawcy otrzymał reprezentant Niemiec Guildo Horn, którzy na swój występ podczas koncertu finałowego założył marynarkę w kolorze morskim, żółtą koszulę oraz zielone spodnie. Fani konkursu porównali jego stylizację do stracha na wróble.
Plebiscyt na najgorzej ubranego eurowizyjnego wykonawcę podczas 44. Konkursu Piosenki Eurowizji w 1999 wygrała hiszpańska wokalistka Lydia, która wystąpiła w finale konkursu w kolorowej sukni w paski projektu Ágathy Ruiz de la Prady. Stylizacja została oceniona przez fanów imprezy jako „tęczowa kreacja, która mogłaby służyć jako gejowska flaga”.
Lata 2000–2009 Nagrodę im. Barbary Dex w 2000 zdobyła Nathalie Sorce reprezentująca Belgię, która w finale konkursu wystąpiła w kremowej sukni i marynarce. W następnym roku tytuł najgorzej ubranego artysty otrzymał reprezentant Polski Andrzej „Piasek” Piaseczny, który rozpoczął występ wejściem na scenę w sztucznym futrze.