Spodziewając się faktycznych zmian na tronie Anglii, wielu popleczników Jana przeszło na stronę baronów. Gerald z Walii odnotowuje: „Koniec szaleństwa niewoli, nastał czas wolności, angielskie karki wolne są od jarzma.” 14 czerwca Ludwik zdobył Winchester (wcześniej opuszczony przez Jana) i niebawem podbił połowę angielskiego królestwa.
Pierwsze oblężenie Dover W międzyczasie Filip II wyśmiał podjęte przez syna starania podbicia Anglii bez zdobywania kluczowego portu – Dover. Królewskie zamki w Canterbury i Rochesterze wraz z przylegającymi miastami zostały szybko opanowane przez wojska najeźdźcy, jednak przygotowany do obrony zamek w Dover wymagał oblężenia. Jego zarządca, Hubert de Burgh, posiadał dobrze wyposażony garnizon.
Pierwsze oblężenie rozpoczęło się 19 lipca 1216 roku, kiedy Ludwik zajął wysoko położone pozycje, na północ od zamku. Jego żołnierze sporządzili podkop pod barbakanem i starali się wyważyć bramę, jednak ludzie de Burgha odparli wycieczkę, blokując dziurę w murze kłodami drewna.