W połowie lat sześćdziesiątych Anderson uczęszczał do szkoły średniej Dunbar High School, w której występowała segregacja rasowa, gdzie śpiewał w szkolnym chórze. W 1962, już jako junior, pełnił funkcję dyrygenta studenckiego chóru. Po ukończeniu pierwszej klasy, Anderson porzucił szkołę i zaciągnął się do United States Air Force, służąc jako technik łączności. Jego doświadczenie w śpiewaniu w Konkursie Talentów Sił Powietrznych Świata po raz pierwszy skłoniło Andersona do rozważenia kariery muzycznej. Po dwuletniej służbie wojskowej Anderson wrócił do Lynchburg, gdzie w 1965 ukończył szkołę średnią.
Kariera W 1969 Anderson przeprowadził się do Waszyngtonu. Jednocześnie zapisał się na zajęcia na Uniwersytecie Howarda, podjął pracę jako zastępca dyrektora Columbia Heights Boys Club i śpiewał w klubach w całym mieście. W tym czasie Anderson dołączył do kilku przyjaciół i założył zespół, który nazwali The Second Eagle, ponieważ ich pierwszy występ miał miejsce w noc lądowania Eagle One na Księżycu. Z Andersonem jako wokalistą grupa nagrywała utwory w klubach jazzowych przy M Street w Georgetown i zebrała mieszane recenzje. Na początku lat siedemdziesiątych przeniósł się do Los Angeles i w 1971 dołączył do Motown Records.