Dzieje Geneza zamku Frederiksborg sięga średniowiecza. Pierwsza wzmianka pochodzi z 1275, kiedy to pośród rozległych, wówczas gęsto zalesionych terenów znajdował się na jeziorze (obecnie Slotssøen) niewielki zameczek najprawdopodobniej myśliwski. Stanowił rdzeń dla zamku Hillerødsholm, istniejącego do II połowy XVI stulecia. Był to typowy dla budownictwa Danii i innych krajów północnoeuropejskich zamek wyspowy. Na południowej wyspie powstało przedzamcze, środkowej zabudowania wokół gotyckiego kościoła, zaś na północnej bryła zamku. Zamek ten wraz z okolicami w roku 1560 przeszedł w ręce duńskiego króla Fryderyka II, który w tych okolicach częstokroć udawał się na polowania. Z jego inicjatywy rozbudowano przedzamcze i kilkukondygnacyjny zamek w duchu wczesnego manieryzmu północnego. Na podstawie ikonografii wiadomo iż zamek miał plan nieregularnego czworoboku do którego przylegała od strony południowej para wież. Zamek był nakryty podwójnym dachem. Elewacje zdobiły liczne wykusze i faliste szczyty. Całość była otoczona wysokim murem, zaś od strony południowej znajdował się kamienny most.