Na wschód od południkowego pasma rozciąga się drugi, równoległy do niego łańcuch górski. Z południa na północ są szczyty: Małyk Bedek, Demirtepe (Zacharna gława, Gawranowo gnezdo).
Koło Swetego Nikoli dwa równoległe pasma łączą się. Na wschód od szosy jest szczyt Demiewec (Cicka).
Stoki szczytów są strome i trudno dostępne. Na prawie wszystkie szczyty w dwóch kierunkach prowadzą szlaki górskie i drogi gruntowe. Dalsze i relatywnie dostępniejsze przejścia są możliwe na zachodzie – Przełęcz Chimitlijska – i na wschodzie – Przełęcz Trewnenska.
Historia przełęczy Pierwsze pisemne wzmianki o Przełęczy Szipczeńskiej datują się na IV wiek p.n.e., gdy w 335 p.n.e. Aleksander Macedoński przeszedł przez nią ze swoją armią podczas wyprawy na trackich Triballów.
Kilkadziesiąt lat później przez przełęcz przechodziło celtyckie plemię Galatów. W 279–278 p.n.e. założyli oni swoje państwo na południe od przełęczy, w kotlinie kazanłyckiej, ze stolicą w Tylisie, niedaleko od dzisiejszego miasta Kazanłyk.