Młodość Urodził się w Los Angeles w Kalifornii jako najstarszy syn aktorki i piosenkarki Shirley Jones (ur. 1934), laureatki Oscara za rolę drugoplanową w filmie Elmer Gantry, i aktora scenicznego Jacka Cassidy (1927–1976), laureata nagrody Tony. Dorastał w Nowym Jorku i Los Angeles z dwoma młodszymi braćmi – Patrickiem (ur. 4 stycznia 1962) i Ryanem Johnem (ur. 23 lutego 1966). W 1975 jego rodzice rozwiedli się. Dwa lata później (1977) jego matka wyszła za mąż za aktora Marty’ego Ingelsa. W 1976 ukończył Beverly Hills High School.
Kariera Zadebiutował na dużym ekranie w dramacie Narodzony z wody (Born of Water, 1976) u boku Jerry’ego Hardina. Podpisał potem kontrakt z Warner Brothers. Swoją karierę muzyczną zapoczątkował wydaniem płyty Shaun Cassidy (1977), nagranej w Europie i Australii. Jego dwa kolejne albumy Born Late (1977) i Under Wraps (1978) odniosły spory sukces, a singiel „Da Doo Ron Ron” (1977) był nominowany do nagrody Grammy. Na koncertach w nowojorskim Madison Square Garden i Forum w Los Angeles pojawiły się liczne tłumy, a w 1980 w Houston Astrodome – przybyło 55 tys. ludzi.