Czwarta runda Do 4. rundy przystąpiły drużyny, które uzyskały awans w 3. rundzie. Były to: 15 zespołów z 1. poziomu ligowego (Premier League) 13 zespołów z 2. poziomu ligowego (Football League Championship) 2 zespoły z 3. poziomu ligowego (Hartlepool United F.C. i Millwall F.C. z Football League One) 2 zespoły z 5. poziomu ligowego (Kettering Town i Torquay United F.C. z Conference National) Główny termin spotkań to sobota, 24 stycznia 2009 roku.
Powtórki
Piąta runda Do 5. rundy przystąpiły drużyny, które uzyskały awans w 4. rundzie. Były to: 10 zespołów z 1. poziomu ligowego (Premier League) 6 zespołów z 2. poziomu ligowego (Football League Championship) Główny termin spotkań to sobota, 14 lutego 2009 roku.
Powtórki
Szósta runda Do 6. rundy przystąpiły drużyny, które uzyskały awans w 5. rundzie. Były to: 7 zespołów z 1. poziomu ligowego (Premier League) 1 zespół z 2. poziomu ligowego (Coventry City F.C. z Football League Championship) Główny termin spotkań to sobota, 7 marca 2009 roku.
Półfinały Mecze półfinałowe odbyły się na stadionie Wembley.