W lecie 2000 roku do drużyny dołączył Nico Vaesen, a trzy lata później Maik Taylor, sprawiły, że Bennett nie grał już tak często. W sezonie 2003/4 Bennett rozegrał swój 350 mecz w barwach Birmingham. Pod koniec 2004 roku został wypożyczony do Sheffield United. Po tym roku został wypożyczony do Coventry City. W dniu 17 czerwca 2005 roku Bennett po 12 latach pracy w Birmingham, został przeniesiony do Leeds United.
Leeds United Po przejściu do Leeds Ian Bennett zasiadł na ławce rezerwowych, ponieważ pierwszym bramkarzem drużyny był Neil Sulivan. W sezonie 2005/6 rozegrał 4 mecze ligowe. W klubie grał także w meczach towarzyskich. W lipcu 2006 roku podpisał kontrakt z Sheffield na 2 lata. Wygonił ze składu Paddy'ego Kennyego. Bennett spisywał się bardzo dobrze. Jego kontrakt wygasł w 2007 roku, ale sam bramkarz podpisał nowy kontrakt na 1 rok. W następnym sezonie rozegrał tylko 2 mecze ligowe.