rundzie przegrywając z Gastão Eliasem.
Na początku stycznia 2017 Kokkinakis wygrał zawody rangi ATP World Tour w Brisbane w konkurencji gry podwójnej, a grał wspólnie z Jordanem Thompsonem. Na początku sierpnia osiągnął pierwszy singlowy finał rozgrywek ATP World Tour, Los Cabos. W półfinale pokonał najwyżej rozstawionego w zawodach Tomáša Berdycha, natomiast w finale poniósł porażkę z Samem Querreyem.
Podczas sezonu 2018 Australijczyk pokonał lidera rankingu singlowego Rogera Federera w 2. rundzie zawodów w Miami. Na początku sierpnia został finalistą gry podwójnej w Los Cabos partnerując Taylorowi Fritzowi.
W 2019 roku osiągnął ćwierćfinał w Los Cabos. Przez część sezonu zmagał się z kontuzjami.
W styczniu 2022 roku jako zawodnik z dziką kartą awansował do finału zawodów singlowych w Adelaide. Pokonał w nim Arthura Rinderknecha 6:7(6), 7:6(5), 6:3, zdobywając swój pierwszy tytuł w grze pojedynczej. W rozgrywkach deblowych podczas Australian Open awansował razem z Nickiem Kyrgiosem do finału, w którym pokonali 7:5, 6:4 debel Matthew Ebden–Max Purcell. Kolejny turniejowy triumf w grze podwójnej wspólnie z Kyrgiosem odnieśli w lipcu w Atlancie, gdzie w ostatnim spotkaniu wygrali 7:6(4), 7:5 z Jasonem Kublerem i Johnem Peersem.