Pierwszej porażki doznał 7 sierpnia 1930 roku, przegrywając po 10 rundach z mistrzem świata wagi junior półśredniej, Jackiem Bergiem niejednogłośnie na punkty. Po pokonaniu dwóch kolejnych przeciwników, doszło do jego rewanżu z Fidelem LaBarbą, który wygrał z Chocolate jednogłośnie na punkty po 10 rundach. Po porażce z LaBarbą, zmierzył się z Battlingiem Battalino o mistrzostwo świata w wadze piórkowej. Kid Chocolate przegrał jednogłośnie na punkty po 15 rundach.
15 lipca 1931 roku, wreszcie zdobył upragniony tytuł mistrza świata w wadze super piórkowej, pokonując przez TKO w 7 rundzie Benny’ego Bassa. Tytuł obronił w październiku, udanie rewanżując się za remisową walkę, Joeyowi Scalfaro, którego znokautował w 1 rundzie.
20 listopada 1931 roku zmierzył się z Tonym Canzonerim, o tytuły mistrzowskie w wadze lekkiej i junior półśredniej. Canzoneri po niezwykłej batalii zwyciężył niejednogłośnie na punkty. Po tej porażce stoczył jeszcze 2 pojedynki i wrócił do wagi super piórkowej, w której obronił tytuł po raz 2, pokonując Daveya Abada.
18 lipca 1932 roku odbył się rewanż z Jackiem Bergiem, który Chocolate znów przegrał po bardzo wyrównanej walce, niejednogłośnie na punkty.