Woosnam został w 1955 roku ogłoszony najlepszym amatorskim piłkarzem roku.
W listopadzie 1958 roku Phil Woosnam w wieku 26 lat przeszedł za 30,000 funtów do West Ham United i w związku z rozpoczęciem profesjonalnej kariery zrezygnował z pracy nauczyciela fizyki w Leyton County High School for Boys. Debiut w West Ham United zaliczył w 1959 roku w meczu przeciwko Arsenalowi Londyn. W sumie dla West Ham United w latach 1959–1962 rozegrał w ekstraklasie angielskiej 138 meczów i strzelił 26 goli.
Phil Woosnam w 1962 roku przeszedł za 30,000 funtów do Aston Villa i do 1966 roku rozegrał w ekstraklasie angielskiej 106 meczów i strzelił 24 gole.
Kariera reprezentacyjna Phil Woosnam w reprezentacji Walii zadebiutował w 1959 roku w meczu przeciwko Szkocji. W sumie w latach 1959–1963 rozegrał w drużynie narodowej rozegrał 17 meczów i strzelił 3 gole.
Kariera trenerska W 1966 roku Phil Woosnam wyemigrował do Stanów Zjednoczonych, gdzie został grającym trenerem Atlanta Chiefs. W sezonie 1968 roku zdobył tytuł mistrza USA oraz nagrodę Trenera Roku w NASL.
Phil Woosnam prowadził również kilka meczów reprezentacji USA w 1968 roku. W 1969 roku został mianowanym komisarzem NASL, którym był aż do 1983 roku. W 1982 roku został dyrektorem markeringu w USSF.