Warunki zdobywania O odznakę może ubiegać się każdy kto ukończył 10 lat, niezależnie od swojej przynależności organizacyjnej, również nie będąc członkiem PTTK. Punkty na OMSW można zdobywać w czasie wycieczek pieszych (nizinnych i górskich), rowerowych, narciarskich, wodniackich (kajakowych i żeglarskich), motorowych oraz autokarowych odbywanych na dowolnym terenie, według regulaminów poszczególnych odznak turystyki kwalifikowanej oraz odznak krajoznawczych.
Podstawą do przyznania odznaki jest zdobycie ustalonej dla danego stopnia odznaki liczby punktów oraz spełnienie warunków dodatkowych określonych regulaminem. Wymagania podzielono na kilka grup: punkty według regulaminów odznak turystyki kwalifikowanej odbycie wycieczek minimum trzydniowych najciekawsze miasta z Kanonu Krajoznawczego Polski parki narodowe parki krajobrazowe rezerwaty przyrody, obszary ochrony ścisłej w parkach narodowych, ścieżki przyrodnicze, pomniki przyrody (w tym nieożywionej) obiekty krajoznawcze (dawne układy urbanistyczne, zabytki architektury, zabytki techniki) zabytki o wartości międzynarodowej obiekty współczesne pomniki muzea (narodowe, okręgowe lub regionalne, tematyczne oraz izby regionalne, skanseny, obiekty archeologiczne, jaskinie i wykopaliska) miejsca pamięci narodowej i martyrologii narodu polskiego, miejsca wielkich