Płyta przyniosła jej nominację do Grammy w kategorii Best Jazz Vocal Performance 1997. „New York Times” wybrał album do dziesiątki najlepszych płyt roku, a na prestiżowej liście bestsellerów jazzu magazynu „Billboard” All for You utrzymywał się przez ponad 70 tygodni. Diana Krall wzięła udział w wielu koncertach, m.in. pamięci Elli Fitzgerald w Carnegie Hall i koncercie promującym Songbook Benny’ego Cartera w Lincoln Center. Nagrany w 1997 album Love Scenes z Russellem Malone’em i Christianem McBridem zdobył nominację do Grammy w kategorii Best Jazz Vocal Performance 1998.

22 października 1997 z Rusellem Mallonem i Benem Wolfe wystąpiła w radiowym Studio M1 im. Agnieszki Osieckiej w Warszawie w ramach „Jazz Jamboree”.

W 1999 wydała pierwszy album z orkiestrą, When I Look in Your Eyes. Sprzedany w platynowym nakładzie przyniósł jej nominację w najbardziej prestiżowej kategorii nagród Grammy, Album of the Year 2000 oraz dwie nagrody (Best Jazz Vocal Performance 2000 i Best Engineered Album, Non-Classical 2000 dla Ala Schmitta).