Richard Gerstl oprócz malarstwa interesował się muzyką i filozofią, utrzymywał bliskie kontakty z Arnoldem Schönbergiem, Alexandrem von Zemlinskym, mieszkającymi w tym samym budynku, a także z Gustavem Mahlerem i Albanem Bergiem. Schönberga i jego żonę Mathilde (siostrę Zemlinskiego) portretował i uczył malarstwa. Schönbergowie wprowadzili go do towarzystwa złożonego z muzyków i kompozytorów. Ta zażyłość zakończyła się tragicznie – Richard i Mathilde zostali kochankami; po przyłapaniu ich in flagranti przez Schönberga uciekli z Gmunden do Wiednia. Wkrótce dręczona wyrzutami sumienia Mathilde zdecydowała się wrócić do męża i dzieci. Gerstl, załamany utratą kochanki i odtrącony przez środowisko artystyczne, wbił sobie nóż w klatkę piersiową i powiesił się w swojej pracowni. Wcześniej spalił wszystkie dokumenty i kilka obrazów.
Twórczość thumb|240px|Portret grupowy Schönbergów, 1907 Gerstl malował głównie portrety i pejzaże. Początkowo tworzył pod wpływem Gustava Klimta w duchu secesji wiedeńskiej. Później, od 1905 roku, zaczął wypracowywać własny, ekspresjonistyczny styl, który stanowił zapowiedź twórczości Oskara Kokoschki. Szczególnie cenione są psychologiczne portrety Gerstla, namalowane w ostatnich latach jego życia.