W 1933 Rutkowski rozpoczął studia medyczne w Bukareszcie. Pierwszy raz z anestezją zetknął się na IV roku studiów przy przeprowadzaniu znieczuleń eterowych za pomocą maski Ombredannea. W lipcu 1939 na VI roku studiów Rutkowski przyjechał do Warszawy w celu odbycia praktyki lekarskiej w jednym ze szpitali. Praktyki jednak nie rozpoczął ze względu na urazy jakich doznał w wypadku kolejki Wilanowskiej (10 osób zginęło), miał połamane obie nogi. Trafił do szpitala, a następnie dochodził do siebie w domu syna kuzynki matki, okulisty Jana Ruszkowskiego, gdzie zastała go wojna.
Wojna II wojna światowa zastała go w domu Ruszkowskiego, który wywiózł rodzinę z Warszawy. Bolesław Rutkowski pozostał sam. Udzielał pomocy medycznej rannym warszawianom w trakcie oblężenia miasta.
W Warszawie przebywał do grudnia, kiedy to jako obywatel Rumunii (nie posiadał obywatelstwa polskiego) wyjechał do Bukaresztu razem z konsulem tego kraju. Paradoks spowodował, że droga wiodła przez Berlin. Po przyjeździe udał się do ambasady polskiej, gdzie u attaché wojskowego zgłosił chęć wstąpienia do Wojska Polskiego formującego się we Francji. Pomimo braku obywatelstwa prośba została przyjęta. Otrzymał skierowanie do Centrum Wyszkolenia Sanitarnego w Comburg, gdzie przebywał do ataku Niemiec na Francję.