W 2002 roku obaj występowali w tej samej drużynie Washington Capitals.
Kolejne zawieszenia otrzymał w fazie play-off sezonu NHL (1999/2000) za atak kijem trzymanym oburącz w szyję zawodnika Pittsburgh Penguins, Petera Popovica (jeden mecz), za uderzenie łokciem Andersa Erikssona w meczu 5 kwietnia 2001 roku (dwa mecze) oraz w dwukrotnie w 2004 roku: za atak kijem trzymanym oburącz i uderzanie zawodnika Tampa Bay Lightning, Rusłana Fedotenko oraz atak kolanem na hokeistę Dallas Stars, Siergieja Zubowa.
W sezonie NHL (2006/2007) w meczu 8 marca 2007 roku pomiędzy New York Islanders i New York Rangers, Simon wcześniej rzucony na bandę przez Ryana Hollwega (ten nie otrzymał za to kary), a w rewanżu uderzył go kijem w twarz trzymając go w stylu baseball. Po tym zdarzeniu Simon wyraził żal za to, co zrobił. W następstwie tego ataku został zawieszony przez władze ligi na okres pozostałych meczów sezonu (kara wyniosła 25 spotkań, co wobec rozegrania przez Wyspiarzy 20 spotkań, oznaczało, że Simon nie wystąpił jeszcze w 5 meczach następnego sezonu). W tymże sezonie NHL (2007/2008) w meczu 15 grudnia 2007 roku pomiędzy New York Islanders i Pittsburgh Penguins, Simon nastąpił na nogę leżącego na lodzie fińskiego hokeisty, Jarkko Ruutu.