Historia Ulica Nakielska stanowi stary trakt łączący Bydgoszcz z Nakłem nad Notecią i osadami położonymi na zachód od miasta po południowej stronie doliny bydgosko-nakielskiej. Mapa okolic Bydgoszczy z 1796-1802 r. (mapa Schroettera wykonana na podstawie pomiarów geodezyjnych) przedstawia drogę pokrywająca się w przybliżeniu z dzisiejszym śladem ulicy, przebiegająca przez terytoria folwarków: Wilczak Wielki, Miedzyń oraz w pobliżu „kolonii Prondy”. Dalej droga wiodła przez Łochowo, Gorzeń i most na 9. śluzie Kanału Bydgoskiego do NakłaKarte von Ost-Preussen nebst Preussisch Litthauen und West-Preussen nebst dem Netzdistrict aufgenommen unter Leitung des Preuss. Staats Minister Herrn von Schroetter in den Jahren von 1796 bis 1802.
Plan Bydgoszczy i okolic z 1857 r. przedstawia drogę rozpoczynającą się skrzyżowaniem z ul. Świętej Trójcy tuż przy moście na Kanale Bydgoskim. W rejonie IV śluzy zbiegały się z ul. Nakielską: ul. Wrocławska (z Okola), ul. Dolina (z pl. Poznańskiego) oraz ul. Ułańska (z Wilczaka). Dalej droga prowadziła w kierunku zachodnim między zboczem bydgoskiej pradoliny, a parkiem otaczającym Kanał Bydgoski. Przed Prądami droga rozwidlała się zgodnie z obecnym biegiem ulic Lisiej i ŁochowskiejPlan von Bromberg und Umgegend zwischen der Weichsel und Netze sowie den Königl. Oberförstereien Wtelno u. Glinke.