w rozgrywkach 2007 zdobył pierwsze w karierze mistrzostwo Ekwadoru, pełniąc rolę kluczowego zawodnika zespołu.
W 2008 roku Bolaños odniósł z LDU największy sukces podczas swojej gry w piłkę, triumfując w najbardziej prestiżowych rozgrywkach południowoamerykańskiego kontynentu – Copa Libertadores. W drugim spotkaniu dwumeczu finałowego z brazylijskim Fluminense FC wpisał się na listę strzelców, otwierając wynik przegranego 1:3 meczu, a jego klub triumfował ostatecznie po serii rzutów karnych. W tym samym sezonie wywalczył tytuł wicemistrza Ekwadoru, zanotował także udany występ na Klubowych Mistrzostwach Świata, gdzie zespół prowadzony przez Edgardo Bauzę dotarł do finału, przegrywając w nim 0:1 z Manchesterem United. W styczniu 2009 jego świetna forma zaowocowała transferem do jednego z najpopularniejszych klubów w Brazylii, Santos FC. Tam spędził tylko niecałe pół roku w roli rezerwowego, dochodząc do finału ligi stanowej Campeonato Paulista i zdecydował się rozwiązać kontrakt z zespołem.