Początkowo projekt Debian rozwijał się wolno. W latach 1994–1995 powstały pierwsze wersje 0.9x. W sierpniu 1995 rozpoczęto prace nad adaptacją systemu na inne architektury. Wersja 1.x została wydana w 1996.
Wiosną 1996 roku Bruce Perens zastąpił Iana Murdocka w roli koordynatora projektu. Zainicjował on stworzenie kilku ważnych dokumentów (umowy społecznej wraz z Wytycznymi Dotyczącymi Wolnego Oprogramowania) oraz instytucji prawnej (SPI).
Perens odszedł ze stanowiska w 1998, tuż przed wydaniem Debiana 2.0 (pierwszego bazującego na glibc). Uczestnicy projektu wybrali nowego lidera – Iana Jacksona – i wydali jeszcze dwie wersje Debiana 2.x (Debian 2.1 wydany 9 marca 1999 oraz Debian 2.2 wydany 14 sierpnia 2000). W okresie tym został stworzony APT oraz rozpoczęto pracę nad projektem Debian GNU/Hurd – pierwszą adaptacją systemu na jądro nielinuksowe.
19 lipca 2002 zostaje wydany Debian 3.0 „Woody”. Działa już na 11 różnych architekturach sprzętowych (włączając w to dodane wtedy IA-64, PA-RISC, MIPS oraz S/390), posiada około 8500 pakietów, a w rozwój dystrybucji jest już zaangażowanych ponad 900 deweloperów.
6 czerwca 2005 roku Projekt wydaje Debiana 3.1 ‘Sarge’, który korzysta już z własnego instalatora (debian-installer).