W 1955 po raz pierwszy wystąpił na scenie w komedii Rocznicowy Waltz w Nutley, w hrabstwie Essex w New Jersey. W 1958 zadebiutował na Broadwayu rolą Joe Glovera w przedstawieniu Nadchodzi dzień u boku Judith Anderson, George’a C. Scotta i Brandona De Wilde’a. W 1978 zagrał rolę Emersona w produkcji off-Broadwayowskiej Klątwa głodującej klasy.
Pollard miał już za sobą spore doświadczenie aktorskie, gdy podczas wspólnej pracy w teatrze dostrzegł go Warren Beatty. Po licznych występach na scenie, w 1958 trafił do telewizji, jednak jego debiutem filmowym była komedia romantyczna Richarda Quine’a Stało się to z Jane (It Happened to Jane, 1958), w którym wystąpił jako Lloyd (choć jego nazwisko nie pojawiło się w napisach końcowych) u boku Doris Day i Jacka Lemmona. Następnie pojawił się na ekranie jako George w biograficznym melodramacie wojennym Martina Ritta Przygody młodego człowieka (Adventures of a Young Man, 1962) na podstawie powieści Ernesta Hemingwaya z Richardem Beymerem i Diane Baker.
6 listopada 1961 poślubił aktorkę Beth Howland, z którą miał córkę Holly. Para rozwiodła się w 8 maja 1966. Był również żonaty z Annie Tolstoy, z którą miał syna Axela Emmetta.