Historia Regatta jako marka angielska powstała na początku lat 80. XX wieku. Jako jeden z pierwszych producentów w tym okresie, rodzina Black postawiła na współpracę z podwykonawcami azjatyckimi. Zaczynając z 12 pracownikami, w 2000 roku zatrudniała już ponad 400 osób. W 1995 roku Regatta odkupiła markę Craghoppers, i dołączyła do własnej oferty, głównie na rynku brytyjskim i irlandzkim.
W 2009 r. w Limerick otwarto pierwszy sklep własny poza granicami Wlk. Brytanii. W latach 2009–2013 odnotowano wzrost sprzedaży na poziomie 20%, dzięki czemu zainwestowano w kolejne brandy i rynki europejskie. W 2010 właściciel uratował od upadku lokalną sieć sklepów Hawkshead, wykupując jej udziały przed ogłoszeniem bankructwa. W 2011 roku pojawiła się m.in. w Polsce, gdzie obecnie znajduje się główna centrala operacyjna na Europę Centralną i Wschodnią (Czechy, Słowacja, Litwa, Łotwa, Węgry, Chorwacja).
Od 2012 roku Regatta Group jest częścią Inicjatywy Etycznego Handlu – stowarzyszenia właścicieli marek zaangażowaną w poprawę warunków życia pracowników wielu branż.